『おれたちは女性の「高校のころの写真」を見たときのベストな回答を捜し求めている。』について

「かわいいなぁ。あ、や、いまはいまでかわいいよ」
がバッドアンサーであることくらいはわかるのであった。いまはいまで、て。
かといって
「かわいいー。あれかな？　おれたちに娘が生まれたらこんなかわいい高校生になるんかなー」
とかだといろいろでしゃばりすぎというか、結婚とか子供とか発言していいか悪いか見極めないと命取りになりかねない。
とこうなると、ベストとまでは行かなくともベターな回答は
「このころからかわいかったんだねー」
あたりが、過去を肯定しつつ目の前の彼女をも褒めていていいのかなと思いつつ

見ていて最初の２つは両極端だなぁ。
相手の年齢*1にもよるが「この頃から変わらないねー（可愛かったんだね）」か「今の方が表情にずっと深みがあるけど、この頃から大人っぽかったんだねぇ」とかが大丈夫なところかなと。
『変わってない』がNGワードの可能性もあるし、こうなる前にうまく立ち回ってこの事態を避けるのがベストアンサーじゃないかなぁ。

*1:御歳を召された方相手に、『（高校生の頃から）変わってない』とは言えない